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仕事を辞めてから転職する場合と在職中に転職する場合の違い

下記の比較表の通り、一般的には、在職中の転職活動の方が収入を維持できる点で、リスクを抑えやすいといえます。

一方、心身の不調が強い場合や、仕事が多忙で転職活動の時間を確保できない場合は、退職後に活動する選択肢もあります。

比較項目	仕事を辞めてから転職	在職中に転職
面接日程	平日の面接にも対応しやすい	有給休暇や勤務時間の調整が必要
求人の選び方	無収入が続くと焦りやすい	収入を維持しながら慎重に選びやすい
心身の負担	仕事から離れて休養できる	仕事と転職活動の両立が負担になる場合がある
入社時期	比較的柔軟に調整しやすい	退職交渉や引き継ぎ期間を考慮する必要がある
収入	転職先が決まるまで収入が途絶える	給与を得ながら活動できる
活動時間	転職活動に集中しやすい	仕事と並行して時間を確保する必要がある

どちらが適しているかは、次に紹介する「心身の状態」「収入面」「転職の方向性」の観点から判断しましょう。

仕事を辞めてから転職するか判断する3つの基準

仕事を辞めてから転職するか、在職中に転職するかは、人によって適した選択が異なります。

心身の状態｜働きながら活動を続けられるか

まずは、心身の状態を踏まえ、仕事と転職活動を無理なく両立できるかを確認しましょう。

仕事を辞めてからの転職が向いている人	在職中転職が向いている人
メンタルや体調の不調が強く、働きながら転職活動するのが難しい方	心身に大きな問題はなく、働きながら転職活動を進められる方

転職活動には、求人探しや応募書類の作成、面接準備など、多くの時間とエネルギーが必要です。不調を抱えたまま仕事と転職活動を続けると、十分に休めず、状態がさらに悪化する可能性もあります。

両立が難しい場合は、休職や退職によって休養する期間を設ける選択も大切です。

一方、仕事を続けながら活動できる状態であれば、在職中の転職活動の方がリスクを抑えやすいでしょう。

収入面｜退職後の生活に備えがあるか

退職後に収入がない期間が生じても、生活を維持できるかどうかも重要な判断基準です。

仕事を辞めてからの転職が向いている人	在職中転職が向いている人
一時的な無収入期間が発生しても、生活への影響が小さい	収入を維持しながら転職活動を進めたい

退職後、給与収入が途絶えても、生活費や税金、社会保険料などは引き続き支払わなければなりません。

退職後は雇用保険の基本手当（いわゆる失業保険）を受給できる場合がありますが、自己都合退職では待期期間や給付制限があるため、退職直後から収入を得られるとは限りません。失業保険だけを前提に資金計画を立てるのではなく、一定期間生活できる貯蓄を準備しておきましょう。

無収入になっても生活を維持できる場合は、退職後の転職活動も選択肢になります。一方、収入が途絶える不安が大きい場合は、在職中に活動する方が、焦らず転職先を選べるでしょう。

転職の方向性｜進みたい方向が定まっているか

希望する業界や職種が決まっているかによっても、退職後の活動の進めやすさは変わります。

仕事を辞めてからの転職が向いている人	在職中転職が向いている人
応募したい業界や職種がある程度決まっている	情報収集や自己分析をしながら方向性を整理したい

応募したい業界や職種が決まっていれば、退職後すぐに求人選びや応募へ進めます。

一方、方向性が定まっていない状態で退職すると、情報収集や自己分析に時間がかかり、無収入の期間が長引きかねません。

迷いがあるなら在職中に求人を調べ、自分の経験や希望に合う選択肢を整理してから、退職するかを判断すると安心です。

3つの基準で結論が分かれた場合はどうする？

3つの基準で考えても、すべてが同じ結論になるとは限りません。たとえば、体調面では退職した方がよくても、収入面では仕事を続ける必要があるケースもあります。

判断に迷った場合は、次の順番で優先順位を判断しましょう。

1. 仕事を続けることで心身の状態が悪化する可能性はあるか 2. 無収入になった場合、どのくらいの期間生活を維持できるか 3. 応募したい求人や転職先の方向性が決まっているか

心身の不調が強い場合は、転職活動を急ぐのではなく、まず医療機関や勤務先へ相談してください。

すぐに退職することが難しければ、休職や有給休暇を利用して、収入を確保しながら休めないか検討する方法もあります。

仕事を辞める前に確認したいこと

勢いで退職すると、「希望に合う求人が少なかった」「想定以上にお金がかかった」と後悔する可能性があります。退職を決める前に、次の2点を確認しましょう。

希望条件に合う求人が十分にあるか

退職前に、希望する職種や業界の求人状況を確認しましょう。

見るべきポイントは、求人件数だけではありません。自分の経験やスキルが応募条件に合っているか、希望する勤務地や年収の求人があるかも確認する必要があります。

特に未経験の分野へ転職する場合は、求人サイトで「未経験可」の求人を検索し、応募条件や歓迎されるスキルを確認しましょう。

求人件数が多くても、自分が応募できる求人が少なければ、転職活動が長引く可能性があります。

在職中の転職活動に使える時間を確保できるか

在職中に転職活動を進める場合は、継続的に活動時間を確保できるかを確認しましょう。

転職活動では、自己分析・職務経歴書の作成・求人探し・面接対策などに時間がかかります。選考が進めば、平日に仕事を抜けたり、有給休暇を取得したりする必要も出てきます。

「時間ができたら取り組む」のではなく、平日の夜や休日に何時間使えるか、面接のために予定を調整できるかまで具体的に考えることが大切です。

十分な時間を確保できない場合は、転職エージェントに求人選びや日程調整を支援してもらう方法もあります。

仕事を辞める前に確認したいお金のこと

退職後は給与が止まっても、生活費・税金・社会保険料の支払いは続きます。退職時期を決める前に、次の3点を確認しましょう。

現在の貯蓄で何か月生活できるか

まずは、現在の貯蓄で何か月生活できるかを確認しましょう。

資金に余裕がない状態で退職すると、転職活動が長引いた際に焦りが生まれ、希望条件を下げて転職先を決めてしまうおそれがあります。

たとえば、毎月の支出が25万円、転職活動に使える貯蓄が100万円なら、単純計算で約4か月生活できます。

食費や住居費に加え、住民税・健康保険料・年金・転職活動にかかる交通費なども含めた毎月の総支出をもとに計算するのがポイントです。

失業保険はどうなるか

退職後の収入として確認したいのが、失業保険と呼ばれる雇用保険の基本手当です。受給するには、雇用保険の加入期間や就職する意思・能力など、一定の要件を満たす必要があります。

正当な理由のない自己都合退職では、7日間の待期期間に加え、原則として1か月の給付制限があります。ただし、退職日から遡って5年間に、正当な理由のない自己都合退職による受給資格決定が3回以上ある場合、給付制限は3か月です。

給付制限が終わった直後に振り込まれるわけではなく、失業認定などの手続きも必要です。退職後の資金計画へ組み込む場合は、自分が受給要件を満たすか、いつごろからいくら受け取れるかをハローワークで確認しましょう。

参考：「雇用保険法等の一部を改正する法律」の改正内容 3ページ｜厚生労働省

住民税・健康保険・年金はどうなるか

退職後は、給与から天引きされていた住民税や社会保険料を、自分で納める場合があります。

住民税

住民税は前年の所得をもとに計算されるため、退職後に収入がなくなっても支払いは続きます。

会社員は通常、毎月の給与から住民税が天引き（特別徴収）されていますが、退職すると自分で納付する普通徴収へ切り替わる場合があり、例えば7月に退職した場合でも、その年度（6月から翌年5月）の住民税は引き続き納付する必要があります。

退職後は自治体から納付書が送付されることがあるため、「給与がなくなったから住民税もなくなる」と考えていると、想定外の支出になる可能性があります。退職後の生活費だけでなく、住民税の支払いも見込んで資金を準備しておきましょう。

健康保険

退職後も健康保険料の支払いは続きます。

在職中は会社が保険料の半額を負担していますが、退職後に任意継続を選ぶ場合は、事業主負担分も本人が負担するため、退職前より保険料が高くなることがあります。協会けんぽでは、退職前に給与から控除されていた健康保険料のおおむね2倍が目安と案内されています。ただし、標準報酬月額の上限などにより、必ず2倍になるわけではありません。

一方、国民健康保険を選ぶ場合は、前年の所得や世帯人数などをもとに保険料が決まるため、人によっては任意継続より負担を抑えられることもあります。自治体ごとに保険料は異なるため、退職前に試算しておくと安心です。

年金

退職後すぐに再就職せず、配偶者の扶養にも入らない20歳以上60歳未満の人は、原則として国民年金への切り替え手続きが必要です。

国民年金保険料は毎年度見直されており、令和8年度（2026年度）は月額18,530円です。転職活動が数か月続く場合は、その間も保険料を納付する必要があるため、生活費とあわせて考えておく必要があります。

保険料の納付が難しい場合は、所得などの条件を満たせば保険料免除制度や納付猶予制度を利用できる可能性があります。未納のまま放置すると、将来受け取る老齢基礎年金だけでなく、障害年金や遺族年金を受けられなくなる場合もあるため、支払いが難しい場合は早めに市区町村や年金事務所で相談しましょう。

参考：任意継続被保険者資格取得申出書｜協会けんぽ

参考：会社を退職した場合は、国民年金に加入しなければならないのですか。｜日本年金機構

面接で「なぜ先に辞めたのか」と聞かれたらどう答える？

面接で「転職先を決める前になぜ退職したのか」と聞かれたら、面接官は「十分に考えたうえでの退職だったのか」「入社後に長く働けそうか」といった点を見ている可能性が高いです。退職に至った理由と今後実現したい内容を整理し、一貫して説明できるよう準備しておきましょう。

退職理由は次に挑戦したいことまで伝える

退職理由は、事実をそのまま伝えればよいわけではありません。

面接では、「なぜ退職したのか」だけでなく、「転職によって何を実現したいのか」まで一貫して説明できることが重要です。

例えば、次のような伝え方では印象が大きく変わります。

NG例は不満が中心で、転職の目的が見えません。

一方OK例は、退職理由が次にやりたいことへとつながっています。

退職へ至った事情を隠す必要はありませんが、前職への不満だけで終わらせない伝え方が大切です。経験を活かして、次の職場で何を実現したいのかを明確にして伝えましょう。

退職後の空白期間は仕事につながる経験として説明する

空白期間について聞かれたら、その間に何をしていたか、それが応募する仕事にどうつながるかを具体的に説明することが重要です。面接官は、空白期間の過ごし方を通じて、応募者の働く意欲を見ています。

資格の勉強や副業などに取り組んでいた場合は、応募先の仕事との関連性を説明しましょう。

転職活動自体が長引いていた場合は、選考を重ねる中で希望条件を整理してきた事実を伝え、今は納得したうえで前向きに就業できる状態であることを示してください。

後悔しない転職活動のために意識したいこと

転職活動では、焦りや不安から本来の判断基準を見失うことがあります。後悔のない転職につなげるために、活動中に意識したいポイントを紹介します。

転職の目的と期間を決めて活動する

転職活動を始める前に、実現したいことと活動期間の目安を決めておきましょう。転職理由や希望条件が曖昧なまま求人を探すと、企業を見るたびに判断基準が変わり、どの会社が自分に合うのかを見失いやすくなります。

「年収を上げたい」「働き方を改善したい」など優先条件を整理しましょう。

また「半年以内の入社を目指す」など、状況を見直す時期も決めておくと、目的なく長期化するのを防ぎやすくなります。

不安から応募数だけを増やさない

無収入の不安から焦って応募を繰り返すと、企業研究や面接準備が不十分になり、転職先を選ぶ基準もぶれやすくなります。希望条件との一致度や準備に使える時間も考えながら、無理のないペースで進めましょう。

転職活動だけに生活を支配されないようにする

転職活動を継続するには、意識的に休む時間を設ける必要があります。不採用が続いても休まず活動すると、集中力が低下し、企業研究や面接準備が十分にできなくなります。

休息は活動を中断するためではなく、気持ちを切り替えて再開するための時間と捉え、無理なく続けられるペースを保ちましょう。

一人で判断が難しい場合は、転職のプロに相談する

仕事を辞めるタイミングに正解はありません。現在の仕事や収入、転職市場の状況によって、最適な選択は人それぞれ異なります。

「今辞めるべきか」「在職中に活動を続けるべきか」「応募先の選び方が分からない」と悩む場合は、一人で判断せずキャリアコンサルタントへ相談するのもおすすめです。

キャリア・エックスでは、あなたの希望条件や転職理由を整理しながら、退職時期も含めた転職活動の進め方をご提案しています。

仕事を辞めてから転職する際によくある質問

退職後の転職でよく聞かれる質問に、ここでまとめて答えます。

Q. 退職後の転職活動は採用に不利になる？

一律に不利になるとは限りません。

ただし、企業によっては退職理由や空白期間について説明を求める場合があります。なぜ先に退職したのか、退職後にどのような活動をしているのかを整理しておきましょう。

Q. 転職活動の空白期間はどのくらいまでなら問題ない？

空白期間に一律の基準はありません。ただし、期間が長くなるほど、面接で理由や過ごし方を尋ねられやすくなります。

Q. 次の仕事が決まっている場合でも失業保険は受給できる？

退職前から次の勤務先が決まっている場合、基本手当は原則として受給できません。基本手当は、求職活動をしている失業状態の人を対象としているためです。

ただし、受給資格決定後に就職が決まった場合は、要件を満たせば再就職手当を受給できる可能性があります。

参考：再就職手当についてのリーフレット｜厚生労働省

Q. 退職後の健康保険や社会保険の手続きはどうなる？

退職後は、健康保険と年金の加入状況を確認し、必要に応じて切り替える必要があります。加入先や申請期限は個人の状況によって異なるため、詳しくは「住民税・健康保険・年金はどうなるか」の章をご確認ください