フリーランスから正社員に転職・再就職することは可能?懸念点や方法・対策まで解説!

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東海林 浩樹
前職リクルート時代、採用チーム責任者として約3000人の面接を経験。 様々な人生と向き合わせて頂く中で、「その一個人の人生において、よりよい機会を提供していけるか」が全ての一歩だと確信しました。転職するしないに関わらず、「ご自身が気づいていない強み」「生きるエネルギーの源泉」を発掘することを私の使命と捉え、皆様にとって、気軽にご相談できるパートナーでありたいと考えております。

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自身のスキルや経験を武器に、自分のペースで自由に働けるのが魅力のフリーランス。ただ、中にはフリーランスを辞めて正社員になりたいと考えている方もいらっしゃるのではないでしょうか。


この記事では、フリーランスから正社員への転職を成功させる方法について解説します。応募書類作成や面接のポイントも紹介していますので、ぜひ参考にしてみてください。

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フリーランスから正社員に転職・再就職することはできる?

結論、フリーランスから正社員に転職・再就職することは可能です。


自身のスキルや専門性を活かし、活躍してきたフリーランスは、その道のスペシャリストであり、企業においても高く評価される可能性があります。実際、多くのフリーランス経験者が、正社員として転職し、活躍しています。


フリーランスとして磨いた経験・スキルを武器に高い実績を上げ、ステップアップしている人も少なくありません。


ただ、中には転職活動が難航したり、転職後に後悔したりするケースもあるようです。転職活動が難航する理由としては、年収の折り合いがつかない、企業から会社勤めに順応できるか不安視される、などが挙げられます。


また、正社員転職後に後悔するケースもあり、その理由として多いのは、チームでの仕事に慣れない、時間の拘束がしんどい、などが目立ちます。


正社員への転職・再就職を成功させるためには、フリーランスと正社員の違いを改めて認識したうえで、ポイントやコツをつかんで転職活動に臨むことが大切です。

フリーランスから正社員に転職・再就職する方法

フリーランスから正社員に転職・再就職するには、さまざまな方法があります。一般の転職活動と同様、求人サイトなどを活用する方法もありますが、フリーランスに向いているのは主に次の3つの方法です。

1:取引先から正社員へのオファーを受ける

フリーランスとして取引していた企業から、正社員としての入社をオファーされるケースは少なくありません。自社に貢献してくれているフリーランスは、企業から見れば非常に魅力的な人材です。


すでに自社の業務を理解しているうえ、人柄もわかっているため、正社員になった後の活躍イメージも明確に持てるでしょう。


フリーランスとして働く求職者側も、企業の社風や業務内容をすでに熟知しているため、正社員への移行もスムーズに進むでしょう。

2:SNSを利用して転職・再就職する

SNSをセルフブランディングやビジネスでのコミュニケーションに活用しているフリーランスは多いと思いますが、転職・再就職のための活動にも活かすことができます。


近年、採用競争の激化を背景に、多くの企業がSNS採用に注力しています。


ネット上の採用プラットフォームであるWantedlyや、ビジネスパーソン向けSNSのLinkedInなどのほか、FacebookやInstagram、X(旧Twitter)、LINEなどに自社アカウントを作り、採用活動を行うケースも増えています。


SNSで企業とつながり、チャットやカジュアル面談などでコミュニケーションを取りながら、希望に合った企業を探す方法は、フリーランスに向いていると言えるでしょう。


企業側も、求職者であるフリーランス側の発信情報を見ることで、仕事内容や働きぶりを推し量ることができるというメリットがあります。

3:転職エージェントを利用する

転職の専門家である転職エージェントを活用するのは、フリーランスの転職では効果的です。


キャリアアドバイザーが希望や条件に合った求人を紹介してくれるのはもちろん、求職者と企業の間に立って、求職者と企業の双方の懸念を払しょくしてくれるでしょう。


フリーランス経験を効果的にアピールする応募書類の作成や面接アドバイス、給与等の条件交渉など、転職活動を通して伴走してくれるのも心強いと思います。

企業側がフリーランスを雇う場合の懸念点とは?

企業の中には、フリーランスを正社員として雇い入れることに不安や懸念を抱くところもあります。どのような懸念点を持たれているのか、具体的に説明します。

1:即戦力となり得るか

企業はフリーランスに、即戦力としての活躍を期待しています。そのため、これまでの経験やスキルだけでなく、その経験やスキルが自社で再現できるかどうかを重視しています。


転職活動では、応募企業の業務において自分の経験・スキルがどのように活かせると思うのか、明確に伝えることが大切です。

2:給与の折り合いがつくか

フリーランスの中には、自身のスキルを武器にさまざまな企業と取引し、高い報酬を得ている人も多いことでしょう。


会社員の給与体系よりも高い報酬を確保している人も少なくないため、企業によっては「希望の給与が確保できそうにないから」と、フリーランスの採用に二の足を踏むケースもあるようです。


一方で、正社員になると社会保険の加入や各種手当の支給などがあるため、手取りベースで考えると、そこまで年収ダウンにはならないケースも考えられます。


どれぐらいの給与水準であれば納得できるのか、あらかじめ考えておくといいでしょう。

3:会社のルールに馴染めるか

フリーランス歴が長い個人事業主の場合、自社のルールに馴染んでくれるかどうかを不安視する企業もあります。


フリーランスは、自分のペースで自由に働いてきた人が多いと思います。企業勤めになって働く場所や勤務時間が固定されても大丈夫だろうか、会社のルールは守れるだろうか、チームワークを大事にできるだろうか…などの懸念を抱かれるケースは少なくありません。


たとえ正社員として採用しても、すぐにフリーランスに戻ってしまうのではないか…という不安も、どうしても付きまといます。


正社員への転職を実現させたい場合は、応募書類や面接を通して、これらの不安や懸念を払しょくすることが大切です。

フリーランスから正社員への転職・再就職を成功させるポイント・コツ

フリーランスから正社員への転職・再就職を成功させるのに最も大切なポイントは、「なぜ正社員になりたいのか」を明確にすることです。


企業の多くは採用選考の際に、なぜフリーランスを辞めて正社員を目指すのか、その理由を知りたいと考えています。


中には、仕事量の減少や収入の不安定さなどを理由に、正社員になりたいというケースもあると思いますが、ネガティブな理由を面接で伝えてしまうのはお勧めできません。「仕事の能力が低いのではないか」「安定収入が得られればいいと思っているのではないか」などとマイナス印象を与えてしまう恐れがあるからです。


ネガティブな理由の裏には、正社員への前向きな理由が隠れているはずです。


例えば「仕事量が少ない」の裏には「責任ある仕事をたくさん任され、スキルアップしたい」という前向きな思いがあるのではないでしょうか。「現状に対する不満」ではなく、「正社員になって何を成し遂げたいのか」という視点で、転職理由を考えることが大切です。


そして、前述のように、フリーランスとして培った経験やスキルが、応募企業でどのように活かせると思うか、具体的に伝えることも重要です。


応募前に、企業の業務内容や募集要項を読み込み、求める人材像をイメージしたうえで、それに合った働きができるとアピールしましょう。

【目的別】フリーランスから正社員に転職・再就職するための志望動機のポイント

フリーランスから正社員を目指す場合の志望動機は、次の2つを伝えることが大切です。

1.これまでの経験・スキルは何か
2.その経験・スキルが応募企業でどのように活かせると思うのか

この2点を意識して、志望動機をまとめるといいでしょう。


以下では転職の「目的別」に、志望動機を組み立てる際のポイントをご説明します。

1:現状の収入では不安なので正社員になりたい

前述のように、「収入が不安定だから正社員になりたい」という理由をそのまま伝えてしまうと、「能力が低いから、仕事が回って来ないのではないか」「フリーランスから逃げたいだけではないか」などとマイナスな印象を持たれかねません。


目の前の「収入が不安」という気持ちばかりに捉われすぎず、正社員になって何を実現したいのかという前向きな思いに目を向けましょう


自分自身と向き合い、フリーランスでは関われないようなこと…例えば、大きなプロジェクトに関わりたい、責任ある役割を任されたいなど、心の奥底にある希望を志望動機として伝えるといいでしょう。

2:1人で黙々とこなすよりも、チームで何かを達成したい

フリーランスはどうしても1人で黙々と仕事に向き合う場面が多いものです。会社員時代には気づかなかった正社員ならではのメリットに、フリーランスになって初めて気づく人も少なくないでしょう。


例えば、「オフィスで周りの刺激を受けながら働くのっていいな」「仲間と切磋琢磨しながら働きたいな」「チームで協働しながら目標達成する喜びをまた味わいたい」など。


その思いを、志望動機として伝えるのは一つの方法です。


「フリーランスとして個人の成果を追い求め、高い実績を上げてきたが、仲間と切磋琢磨し合いながらスキルアップを目指すことの大切さに改めて気付かされた」など、フリーランスになったからこそわかった組織で働くメリットを伝えるといいでしょう。

3:受託だけでなく、プロダクトそのものにコミットしたい

フリーランスは、クライアントから業務の一部を受託しているケースが多いことから、「もっとプロダクトそのものに関わりたい」という思いを持っている人も少なくないようです。


非常に前向きな思いであり、そのままストレートに志望動機として伝えても、企業の納得が得やすいでしょう。


「プロダクト開発の中核で責任ある役割を担いたい」「自分が関わったと自信を持って言えるものを生み出したい」など、なぜプロダクトに関わりたいと思うようになったのかも、併せて伝えましょう。

4:スキルをもっと磨きたい

規模や予算の大きい案件に関わったり、プロジェクトのリーダーやマネジメントを任されたりするのは、フリーランスには難易度が高いものです。そのため正社員として企業に属し、もっと大きな仕事、責任ある仕事に関わることで、スキルを磨きたいと考える人も多いようです。


ただ、多くの企業は、フリーランスに即戦力としての活躍を期待しているため、単に「スキルを磨きたいから」と伝えるのは好ましくありません


例えば、大きな仕事に関わりたい、責任ある役割を任されたいなど、どんな業務に関わることでスキルを磨きたいのかを具体的に伝えたうえで、「応募企業にはその環境があり、自分の経験・スキルも活かせる」とアピールするといいでしょう。

フリーランスから正社員に転職・再就職するときの面接対策【よくある質問】

面接ではさまざまな質問を通して、なぜフリーランスから正社員になりたいのかを確認されます。次のような質問をされることが多いので、あらかじめ回答を考えておくといいでしょう。

1:フリーランスになる前はどのような仕事をしていましたか?

フリーランスとして働く人の多くは、フリーランスになる前に企業で働いていた経験があると思います。この質問に対しては、実際にどのような仕事をしていたのか端的に伝えるといいでしょう。


組織の中でどのような業務を担い、どのような役割を任されていたのか具体的に伝えることで、正社員として迎え入れる安心感を持ってもらいやすくなる効果もあります。

2:なぜフリーランスになったのですか?

なぜフリーランスを選んだのかは、必ずと言っていいほど聞かれる質問です。人によってさまざまな理由があると思いますが、「会社に縛られるのに疲れた」「人間関係が嫌だった」など、ネガティブな理由は伝えないほうが無難です。


特に会社組織に対するネガティブな理由は、「会社組織には向いていないのではないか」「チームワークが苦手なのではないか」などマイナス印象につながりやすいので注意が必要です。


フリーランスに踏み切った前向きな理由とともに、現在の仕事に前向きに取り組んでいることも併せて伝えましょう。

3:なぜフリーランスを辞めようとしているのですか?

なぜフリーランスを辞めるのかも、ほぼ必ず聞かれる質問です。


前述のように、多くの企業は「フリーランスでは収入が厳しいからではないか」「正社員のほうがラクだと考えているのではないか」との懸念を持っています。そのような懸念を覆すような、正社員への前向きな思いを伝えることが大切です。


正社員になって成し遂げたいこと、そして自身の経験・スキルが具体的にどう活かせると考えているのかをセットで伝えるといいでしょう。

4:再びフリーランスに戻る可能性はありますか?

フリーランスの採用を検討する際、多くの企業は「正社員として採用しても、またすぐフリーランスに戻ってしまうのではないか」との不安を抱えています。


転職を成功させるためには、その不安を払拭することが重要です。


フリーランスでは携れないような責任ある仕事に関わりたい、プロジェクトの一部ではなく全体に関わりたい、会社の戦略や目標にコミットしながら働きたい…など、正社員になって成し遂げたいことを伝えたうえで、「フリーランスに戻るつもりはない」との意思を明確に伝えることをお勧めします。

フリーランスから正社員へ転職・再就職する際の注意点

フリーランスから正社員への転職・再就職で後悔しないために、次の注意点についてあらかじめ理解しておきましょう。

1:一時的に年収が下がる可能性がある

高収入を得ているフリーランスの場合、正社員になることで年収が一時的に下がる可能性はあります。


月ごとの収入の変動が多いフリーランスに比べると、正社員の収入は安定性はありますが、どれぐらいの年収額までなら許容できるか、自身の生活を考え試算しておくことが大切です。


たとえ一時的に年収が下がっても、頑張り次第で給与アップが可能かどうか、応募時に確認しておくことも重要です。

2:協調性やチームワークが求められる

会社組織では基本的に、組織やチーム、プロジェクト単位で業務に取り組むことになります。


フリーランスでは自分の意見やアイディアを通しながら働いてきた人が多いと思いますが、会社では協調性やチームワークも求められます。


周りと協働することに不安感や苦手意識はないか、改めて自分自身に問うておきましょう。


また「自由に自分のペースで働く」から、「会社の規則や組織のルールをもとに働く」へと、働くスタイルが大きく変わることも、あらかじめ理解しておきましょう

3:キャリアプランを明確にしておく必要がある

正社員になった後、会社組織の中でどのようにステップアップしていきたいのか、将来のキャリアプランを明確にしておくことが重要です。


それが転職活動の軸となるため、希望に合った転職先を見つけやすくなるでしょう。そして、入社後も目標に向かってモチベーション高く走り続けられるようになります。


キャリアプランがないまま正社員として入社すると、壁にぶつかったりつまずいたりした時に、安易にフリーランスに戻ることを選択してしまう可能性もあります。

フリーランスから正社員に転職・再就職したいなら、転職エージェントを活用しよう

繰り返しになりますが、企業はフリーランスならではの高い専門性やスキルを評価している一方で、「すぐ辞めてしまうのではないか」「組織に馴染めないのではないか」などの懸念を抱いています。


転職エージェントを活用すれば、キャリアアドバイザーが求職者と企業の間に立ち、懸念点の解消に動いてくれます。そして、フリーランスとして培ってきた自身の経験やスキルを、企業に合わせて効果的に伝えてくれるでしょう。


キャリア・エックスでは、専任のキャリアアドバイザーが正社員への転職・再就職をサポートしています。


求職者一人ひとりの希望や条件はもちろん、フリーランスとしての経験・スキルをともに紐解き、力を最大限発揮できる環境をご紹介しています。


また、応募企業が求める人材像に合わせた、効果的な面接でのアピール方法もアドバイスしています。


給与や働き方などといった条件交渉も行っているため、フリーランスからの転職に不安を感じている方は、ぜひ気軽にキャリア・エックスに相談してみてください。

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キャリアエックス編集部

過去2回の転職を行い、大企業・ベンチャー企業を経験。ベンチャー企業では、人材紹介事業の立ち上げを行い、WEBマーケティング兼人事として採用面接を実施。これまで執筆した転職関連記事は100本以上。
転職希望者・採用担当者それぞれの経験をもとに、「ためになる」リアルな情報を発信したいと考えています。

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